在策划和准备阶段，丹青学生会完成了海报、宣传单和报名表的设计工作，网上采购了油纸伞及设计所需的颜料，在网站上发布了比赛信息，在一切准备完毕之后，5月14日正式开始了比赛的宣传报名阶段。此次比赛共有35人报名，分别来自人文、社科、理科、艺术设计等不同大类或专业。主办方提供了一周的时间供参赛者发挥创意，通过合作交流等不同方式来设计属于自己的油纸伞。
5月23日晚，所有参赛的油纸伞回收并进入了初评阶段，5月24日经过评委们严格的筛选比较，10把充满诗情画意的油纸伞进入了最后的决赛阶段。5月25日中午经过在文化广场的现场投票后，本次“画意江南”油纸伞的前三名产生了，分别是：第一名来自人文科学实验班0908班的裘晓翔，第二名来自美术学0801班的徐小忆、刘含之、金钧，第三名来自艺术设计0901班的高翔。
本次参赛的作品真实地反映了参赛选手的专业水准，让观赏者大为赞叹，充盈了一种委婉而高雅的端庄气质。获奖选手分别获得了世博会门票、纪念相册、玩偶等奖品以示鼓励。获奖作品的照片还被上传至学院网站和CC98进行了展示，获得了热烈的反响。
